Maria Sharapova dhe Serena Williams kanë qenë rivale të ashpra në fushe gjatë dekadës së kaluar pasi u përballën për herë të parë në Miami në vitin 2004. Williams e fitoi takimin e parë përpara se Sharapova të triumfonte në dy ndeshjet e tyre të ardhshme, duke përfshirë edhe finalen e Wimbledon 2004. Williams ka korrur 15 fitore radhazi që prej asokohe dhe mban një avantazh prej 16-2 në total, por fitorja e Wimbledon si jë 17 vjecare e lancoi fuqishëm Sharapova.
Williams ka fituar pothuajse dy herë paratë e çmimit të karrierës dhe ka një avantazh 62-31 në titujt e karrierës, por ajo nuk mund të krasahoet me Sharapova kur është fjala për sponsorizime e cila kryeson listën e sportistëve femra më të paguar të botës për vitin e 10 vit radhazi me të ardhura prej 24.4 milion dollar mes qershorit të vitit 2013 dhe qershorit të vitit 2014.